Ross, müstakbel eşine Rachel dediği düğün faciasının ardından beşinci sezonda Chandler ve Joey’nin yanına taşınır. Monica ve Chandler gizlice çıkmaya başlar ancak arkadaşları birer birer öğrenir. Bu sırada Rachel yeni bir iş bulur ve Phoebe üçüzleri doğurur. Konuk oyuncu Michael Rapaport (My Name Is Earl, The War at Home) Phoebe ile çıkmak isteyen bir polis olarak bölüme katılır.